石达开所部主力被吴军包围在团山阵地的同一天上午，经过一系列紧锣密鼓的准备后，曹炎忠率领的东征吴军前队主力，也终于向安庆坚城发起了大举进攻。
这天也是吴军曹炎忠部成功夺占北岸滩头阵地的第五天，耽搁了四天才安庆发起进攻的原因主要有两个：第一是安庆西门外的阵地空间太过狭窄，背有皖水前有坚城，城外空地大部分都处于太平军炮火覆盖之下，根本无法立营，立营于皖水西岸又不利于进攻，不但军队调动不方便和重型武器难以搬运，时间又已经是初夏，运气不好点还有可能在进攻时遭遇洪水拦路。
鉴于这一情况，在没有绝对把握一战拿下安庆坚城的情况下，曹炎忠只能是把吴军营地建立在了安庆西北面的狮子山一带，然而这么一来，吴军又同时面临了三个威胁，一是安庆太平军有可能从西门出兵，切断吴军陆师与水师之间的联系，二是集贤关太平军的威胁，三是太平军在菱湖南北两岸的驻军威胁。
骄兵必败！这点吴超越曾经不止告诫过自己的麾下部将，而做为吴超越最得力也最信任的帮凶走狗之一，曹炎忠自然牢记吴超越的这一叮嘱警告，所以曹炎忠也就没敢轻敌大意，很是花了些力气修筑狮子山营地，同时分兵立营监视菱湖和安庆西门的太平军，先立足于稳再发起攻城，当然也就浪费不少时间。
第二个原因是太平军的增援来得比吴军预料的更快，夺取北岸阵地的第三天傍晚，赖文鸿和古隆贤所率领的安徽太平军就从桐城赶到集贤关，大为加强了城外太平军的兵力，又在次日大胆走出集贤关南下，主动向监视集贤关的吴军发起进攻，妄图为安庆太平军分担守城压力，然后曹炎忠虽然果断出兵把他们抽了一个满地找牙，却又浪费一天的时间。，同时也被迫增兵北线预防万一。
如此一来，吴军不但浪费了相当不少的时间，增兵加强对集贤关和菱湖的太平军监视后，能够投入攻城战场的军队也被降低到了一万五千人左右。不过还好，吴军的武器弹药十分充足，同时安庆城里的太平军也不算太多，大概也就两万三千多点，吴军不但还有足够的信心把握对付，士气也十分的高昂。以至于在开战前夜，吴军营中还发生了这样的情况……
“曹二哥！当初我哥带着我和你追随镇南王从上海到湖北上任的，你们在路上可是拜了把子当了兄弟，你是我哥的兄弟年纪又比我大，我也一直叫你二哥，把你当我亲二哥！现在杀长毛立功的机会来了，二哥你摸着良心说说，这个机会该不该给我？！”
说这话时，彭泽大战后才被吴超越派来给曹炎忠帮忙的黄远豹嬉皮笑脸，理由却让曹炎忠根本无法拒绝，逼着曹炎忠只能是当场点头，把打主攻的任务交给了黄远豹。不过性格稳重的曹炎忠却又叮嘱道：“远豹兄弟，主攻可以让你打，但你千万不能轻敌，千万别以为我们的武器装备好就无敌于天下。攻城战不比野战，武器装备的优势发挥不出来。”
“这我当然知道，我又不是第一次上战场的菜鸟。”黄远豹随口应诺，又大模大样的说道：“不过也没事，只要我们的爆破队能炸出城墙缺口，剩下的仗就好打多了。”
“这也正是我最担心的事。”曹炎忠皱眉，竖起了三个指头说道：“安庆的城墙足足有三丈厚（底部），四丈高，比彭泽城墙难炸得多。守城的林凤翔又是长毛名将，肯定知道我们在彭泽是在城墙上打洞直接炸塌城的事，说不定已经想出了破解我们这一招的办法，如果他真做到这点，那我们这一仗就有得打了。”
虽然勇猛，黄远豹却绝不是卤莽之人，听了曹炎忠的分析也不大意轻敌，还问道：“那二哥你打算怎么办？”
“只能是老办法，白天肃清长毛的城外工事，晚上发力攻城。”曹炎忠还是有些皱眉，说道：“我现在就只担心能不能炸开城，狗娘养的长毛，我们的细作报告说他们在夯城墙的时候加了糯米浆，这种夯土最是不好挖，能不能顺利挖出爆破孔我真没把握。”
“能不能想办法出奇制胜？”黄远豹又问道：“象我们镇南王一样，杀长毛一个意想不到？”
“你二哥要是有镇南王那种本事倒好了，还用得着打个林凤翔都这么提心吊胆？”曹炎忠苦笑，又不抱多少希望的顺口说道：“你也动动脑筋，看看能不能在攻城的时候杀长毛一个措手不及，不用挖城墙埋炸药就直接拿下安庆城。”
黄远豹答应，还真的绞尽脑汁盘算起了如何能在攻城战时出奇制胜的办法，然而很可惜，这方面同样不是黄远豹的强项，所以没盘算多久，第二天还要承担主攻任务的黄远豹干脆就直接呼呼大睡去了。
一夜时间很快过去，第二天上午，在曹炎忠的指挥下，吴军正式发起针对安庆城池的攻城战，鉴于安庆北门外有菱湖天险保护，更加不利进攻，同时又得把东门留给太平军跑路，减轻攻城阻力，曹炎忠只能是把攻城主战场选择在了安庆西门，南门副之，水师负责提供火力掩护，白天肃清外围，晚上发力破城。
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